Po bolesnym rozstaniu z dziewczyną Bobby zostaje żigolakiem, a porzucona przez partnera Kristy zaczyna zawodowo wspierać i chronić kobiety przed umizgami mężczyzn. Wkrótce tych dwoje trafia na siebie.
Film opowiada historię Toma Rileya (Cuba Gooding Jr.), który odkrywa, czym jest miłość. Bohatera poznajemy, gdy walentynkowy wieczór spędza w barze, samotnie sącząc drinka. Postanawia wrócić do domu i oświadczyć się swojej wieloletniej dziewczynie Sarze (Victoria Pratt). Z pomocą przychodzą przyjaciele.