Legendarny pirat Czarnobrody planuje zdobyć żywą syrenę i dwa kielichy, by się odmłodzić. Sprytny kapitan Jack Sparrow chce mu pokrzyżować plany.

Cztery miłosne historie przeplatają się ze sobą, przedstawiając wzruszający obraz życia grupy przyjaciół z Oregonu. Gdy na swojej drodze spotykają zmysłową Chloe, ich spojrzenie na świat zupełnie się zmienia.

Stu Miley jest twórcą animowanego serialu telewizyjnego, który w Ameryce bije rekordy popularności. Jego bohaterem jest Małpiszon - nerwowy łajdak o skłonnościach do szalonych wybryków. Stu czuje się spełniony nie tylko w życiu zawodowym, ale również prywatnie. Jednak pewnego dnia artysta nagle traci przytomność i pogrąża się w śpiączce. W czasie snu jego dusza wędruje do czyśćca. Tymczasem na Ziemi jego alter ego - Małpiszon - zadomowił się na dobre i zrobi wszystko, by udaremnić plany powrotu swego twórcy z zaświatów.