Nowy Jork, 1999 rok. Lindsay i Miguel zakochują się w sobie, jednak wkrótce odkrywają, że największą przeszkodę na drodze do wspólnego szczęścia stanowią oni sami — wspomnienia, obsesje, lęki i fantazje, które żyją w ich głowach.

Outsiderka Sarah, która uwielbia rękodzieło, konie i seriale kryminalne z wątkami nadprzyrodzonymi, orientuje się, że jej coraz bardziej świadome sny zaczynają przeplatać się z realnym życiem.

Ojciec ucieka ze swoim transseksualnym synem na pustynię Montany po tym, jak jego była żona nie zgodziła się by chłopiec żył w zgodzie ze sobą.

Dziesięć lat po skończeniu liceum niegdyś popularny w szkole Billy Green (Adam Pally) wraca do rodzinnego miasta na Święto Dziękczynienia, by odnowić kontakt z dawnymi kolegami oraz ze swoją byłą dziewczyną, Karą (Rachel Bloom). Niestety Kara spotyka się z wyśmiewanym niegdyś Lowellem (Vincent Kartheiser), który został cenionym aptekarzem w mieście. Billy zaczyna podejrzewać, że Lowell skrywa pewną tajemnicę i postanawia udowodnić, że zabił on własną matkę… Czy okaże się to prawdą, czy Billy będzie jedynie zazdrosnym kretynem, pragnącym odzyskać dawną popularność?