W 1972 roku ukończył studia licencjackie z psychologii na Williams College w Williamstown (Massachusetts, USA).

Wyreżyserował następujące teledyski:
- 1984 r. - "Born in the U.S.A." - Bruce Springsteen;
- 1985 r. - "I'm on Fire" i "Glory Days" - Bruce Springsteen.

Napisał następujące książki:
- 1975 r. - "Pride of the Bimbos";
- 1977 r. - "Union Dues";
- 1979 r. - "The Anarchists' Convention";
- 1987 r. - "Thinking in Pictures: The Making of the Movie Matewan";
- 1991 r. - "Los Gusanos";
- 2004 r. - "Dillinger in Hollywood";
- 2011 r. - "A Moment in the Sun";
- 2020 r. - "Yellow Earth";
- 2023 r. - "Jamie MacGillivray: The Renegade's Journey";
- 2025 r. - "To Save the Man";
- 2026 r. - "Crucible".

W czerwcu 2014 roku przekazał swoje archiwum filmowe uczelni University of Michigan.

W rodzinnym mieście artysty - Schenectady (Nowy Jork, USA) istnieje szkoła nazwana na jego cześć, Sayles School of Fine Arts.

W 1980 roku napisał scenariusz dla Stevena Spielberga zatytułowany "Night Skies", który miał być kontynuacją "Bliskich spotkań trzeciego stopnia". W wyniku różnic artystycznych panowie porzucili współpracę, a projekt ewoluował w film "E.T.".

W 1999 roku otrzymał nagrodę za całokształt twórczości, Ian McLellan Hunter Award, przyznawaną przez Amerykańską Gildię Scenarzystów.

W 2017 roku otrzymał nagrodę za całokształt twórczości, przyznawaną przez festiwal kina niezależnego Santa Fe Independent Film Festival.

Brakuje mu jednego kręgu.

W 2004 roku napisał dwie wersje scenariusza filmu "Jurassic Park IV". Przez lata różni scenarzyści pracowali nad oficjalnym tekstem projektu, który ostatecznie zmienił się w "Jurassic World".

Napisał scenariusz pilota serialu "Spider and Son" dla telewizji HBO, będącego ekranizacją autobiografii Anthony'ego Kiedisa "Blizna". Ostatecznie stacja porzuciła produkcję.

Napisał kilka wersji scenariusza do filmu "Czarna magia", który ostatecznie powstał w oparciu o tekst reżysera Olivera Parkera.

Ma brata Douglasa J.