Jonathan po tym, jak dostał swoją pierwszą rolę, którą miał zagrać w Północnej Karolinie, będąc w siódmej klasie przeprowadził się do Toledo, w stanie Ohio, gdzie kontynuował, jak to sam określił "zabawę w teatr".
Szkołę skończył w 1999r. pełniąc funkcję przewodniczącego szkoły... W college'u spędził zaledwie pół roku, po czym przeprowadził się do Nowego Jorku, gdzie dostał propozycję gry. Został "odkryty" przez swojego przyszłego agenta i niemalże od razu podpisali umowę. Pół roku później dostał rolę w "All My Children" i przeprowadził się do Los Angeles.