Jonathan Crombie urodził się 12 października 1966 roku w Toronto w Kanadzie, jako trzecie dziecko Davida i Shirley Ann (ma dwie starsze siostry). Nigdy nie myślał o tym, żeby zostać aktorem, ale został zauważony w szkolnym przedstawieniu "Czarnoksiężnik z Krainy Oz" przez reżyser Diane Polley. To właśnie ona zarekomendowała Jonathana do roli Gilberta Blythe w ekranizacji "Ani z Zielonego Wzgórza", która przyniosła mu największą popularność i sympatię widzów. W 1995 roku ukończył Uniwersytet w Toronto.