Jeden z najpopularniejszych amerykańskich dziennikarzy telewizyjnych. Prowadzi w stacji MSNBC program "Countdown with Keith Olbermann" (godzinny program opisujący ostatnie najważniejsze wydarzenia polityczne w Stanach Zjednoczonych). Pojawia się również w "The Dan Patrick Show" w radiu ESPN. Olbermann znany jest z ostrej krytyki urzędującego prezydenta George'a Busha. Olbermann nie ma żony ani dzieci.

Rodzina Olbermanna przeprowadziła się z Nowego Jorku do Hrabstwa Westchester. Uczęszczał początkowo do szkoły w Hastings-on-Hudson zanim dostał się do prestiżowej Hackley School w Tarrytown. Jego pierwsza książka "The Major League Coaches" została wydana gdy miał zaledwie 14 lat. W wieku 16 lat rozpoczął naukę w college'u, który ukończył w wieku 20 lat.

Karierę zaczynał w UPI, RKO-Radio i WNEW dopóki nie dostał pracy w CNN w 1981 roku. W 1984 został komentatorem sportowym w Bostonie w telewizji WCVB, a następnie w Los Angeles dla telewizji KTLA i KCBS. Został nagrodzony 11 nagrodami Golden Mike w kategorii najlepszy komentator sportowy.