Dwójka licealistów postanawia wkroczyć na ostatnią wielką imprezę przed nowym tysiącleciem w Sylwestra 1999 roku. Ta noc staje się jeszcze bardziej szalona, niż mogliby sobie wymarzyć, gdy zegar wybija północ.
Nowy Jork, lata 20. XX wieku. Życie pewnej Afroamerykanki zmienia się diametralnie po odnowieniu kontaktu z przyjaciółką z dzieciństwa, która podaje się za białą kobietę.
Grupa pochodzących z bardzo różnych środowisk młodych dziewczyn z Nowego Jorku, próbuje realizować życiową pasję, którą jest, zdominowany przez mężczyzn, skateboarding.
Dziesięć lat po skończeniu liceum niegdyś popularny w szkole Billy Green (Adam Pally) wraca do rodzinnego miasta na Święto Dziękczynienia, by odnowić kontakt z dawnymi kolegami oraz ze swoją byłą dziewczyną, Karą (Rachel Bloom). Niestety Kara spotyka się z wyśmiewanym niegdyś Lowellem (Vincent Kartheiser), który został cenionym aptekarzem w mieście. Billy zaczyna podejrzewać, że Lowell skrywa pewną tajemnicę i postanawia udowodnić, że zabił on własną matkę… Czy okaże się to prawdą, czy Billy będzie jedynie zazdrosnym kretynem, pragnącym odzyskać dawną popularność?
Ośmiu obiecujących komików poproszono o przedstawienie swoich najbardziej twórczych skeczy i improwizacji - takiego programu jeszcze świat nie widział.