Nowy Jork, lata 20. XX wieku. Życie pewnej Afroamerykanki zmienia się diametralnie po odnowieniu kontaktu z przyjaciółką z dzieciństwa, która podaje się za białą kobietę.

Dziesięć lat po skończeniu liceum niegdyś popularny w szkole Billy Green (Adam Pally) wraca do rodzinnego miasta na Święto Dziękczynienia, by odnowić kontakt z dawnymi kolegami oraz ze swoją byłą dziewczyną, Karą (Rachel Bloom). Niestety Kara spotyka się z wyśmiewanym niegdyś Lowellem (Vincent Kartheiser), który został cenionym aptekarzem w mieście. Billy zaczyna podejrzewać, że Lowell skrywa pewną tajemnicę i postanawia udowodnić, że zabił on własną matkę… Czy okaże się to prawdą, czy Billy będzie jedynie zazdrosnym kretynem, pragnącym odzyskać dawną popularność?