Larry przyszedł na świat w New Haven w stanie Connecticut 10 września 1970 roku jako syn Lawrence'a i Sheryl Sullivan. Jego rodzina przeniosła się na Florydę, gdy miał 10 lat, kiedy ojciec dostał tam pracę. Dorastał w Kissimmee nieopodal Orlando. Było więc naturalne, że rozpocznie swoją profesjonalną karierę w świecie Walta Disney'a, jego pierwszą rolą był ulubiony Kubuś Puchatek. To był początek długiej przyjaźni ze studiem Disney'a, w którym występował także jako śpiewak i tancerz w Disney's Kids Of The Kingdom. Był zatrudniony również w Epcot Center, Disney/MGM Studios a także w Tokyo Disneyland. Po zakończeniu kontraktu u Disney'a występował w kilku przedstawieniach w St. Louis Muny, najstarszym i największym teatrze ulicznym w kraju. Na fali sukcesu w Missouri przeprowadził się do Nowego Jorku, gdzie szybko zdobył rolę na Broadway'u w objazdowym musicalu Miss Saigon.