Idealne życie Cala Weavera rozpada się, gdy dowiaduje się, że żona go zdradza. Po kilkudziesięciu latach znowu umawia się na randki. Pomaga mu w tym młody Jacob.
Film jest jest oryginalną komedią romantyczną usytuowaną w dzisiejszych czasach na Manhattanie. Wątek skupia się na Lindsay (Estella Warren), piękna kobieta, która pozornie ma wszystko, ale panicznie boi się emocjonalnego zaangażowania. Gdy dowiaduje się, że jej terapeutka (Whoopi Goldberg) bierze urlop na cały miesiąc w sierpniu, czuje się wstrząśnięta i opuszczona. Jednak nie załamuje się i prosi swoją najlepszą przyjaciółkę, sarkastyczną Monikę (Liza Lapira), aby pomogła rozwiązać jej problem. Za pomocą "Listy Craig'a", zbiera grupę mieszkańców Manhattanu, którzy potrzebują pomocy terapeutycznej, ale co ważniejsze, jest wściekła na swoją terapeutkę, że ją opuściła...
Wybitnie zdolni studenci prestiżowej uczelni dzięki wiedzy z zakresu matematyki wygrywają olbrzymie sumy w blackjacka. Tymczasem właściciele kasyn zabezpieczają się przed kolejnymi stratami.