Pete (Tanner Gillman) i jego wybredny szef miliarder Justin (Chris Reid) wybierają się w służbową podróż na Saint Martin. Pete ma jednak wypadek i łamie nogę, więc prosi siostrę Addison (Sashleigha Hightower), aby mu pomogła i towarzyszyła. Kobieta niechętnie, lecz zgadza się, kłócąc się z miejsca z Justinem, ponieważ jest jedyną osobą, która potrafi mu się przeciwstawić i zrugać za aroganckie zachowanie. Konflikt z bogaczem nie jest żadnym dla niej urlopem, dopóki ten nie zaczyna uczyć się od niej...

Dyrektorka z Los Angeles w czasie świąt organizuje sprzedaż nieruchomości bez wiedzy mieszkańców.