Benny, były piłkarz, który ukrywa swój homoseksualizm, zaprzyjaźnia się z Carmen, licealną outsiderką za wszelką cenę starającą się dopasować.

Dwójka licealistów postanawia wkroczyć na ostatnią wielką imprezę przed nowym tysiącleciem w Sylwestra 1999 roku. Ta noc staje się jeszcze bardziej szalona, ​​niż mogliby sobie wymarzyć, gdy zegar wybija północ.

Jonah Hill rozmawia ze znanym psychiatrą Philem Stutzem o jego przeżyciach z dzieciństwa i unikatowym, wizualnym modelu terapii.