Ukończył kierunek nauk politycznych na Sussex University (Wielka Brytania) w 1991 roku. W 1992 Stillman przeprowadza się do Pragi, gdzie zamierza założyć firmę obsługującą ekipy filmowe kręcące na terenie Republiki Czeskiej. W kolejnym roku powstaje Stillking Films. W chwili obecnej jest to firma produkcyjna o zasięgu międzynarodowym, wykonująca zarówno filmy pełnometrażowe, jak i spoty reklamowe, a także obsługująca obce projekty kręcone na terenie Czech, Afryki Południowej, Włoch i Wielkiej Brytanii. Biuro w Los Angeles świadczy także usługi dla filmowców amerykańskich.
Stillking Films wyprodukowało do tej pory ponad 500 reklam współpracując ze śmietanką współczesnych reżyserów reklamowych i filmowych, wśród których byli: Jonathan Glazer, Tony Kaye, Michael Bay, Oliver Stone, Sam Bayer, Jake Scott i Andrew Douglas.
Stillman wyprodukował w swojej firmie także wiele filmów pełnometrażowych, takich jak: „Alien vs. Predator”, „Van Helsing”, „XXX”, „Rycerze z Szanghaju”, „Bad Company”, „Tożsamość Bourne’a”, „Z piekła rodem”, „Dungeons and Dragons”, „Into Thin Air: Death On Everest” and „Everything Is Illuminated”.