Vincent stara się odnaleźć mordercę żony. Alice, jego sąsiadka chce go uszczęśliwić. Decyduje się wynaleźć winowajcę, wtedy Vincent będzie mógł się zemścić i zapomni o przeszłości. Ale nie ma idealnego winnego i zbrodni doskonałej...
Romantyczna i komediowa opowieść o Alu (Freddie Prinze Jr.) i Imogen (Julia Stiles), młodej parze, której gorący romans przeradza się w pierwszą miłość. Ich historia, rozgrywająca się na tle chaotycznego i przezabawnego życia nowojorskiego college'u, porusza problem odwiecznego konfliktu pomiędzy prawdziwą miłością i pokusą uniknięcia pełnego zaangażowania. W życie pary wkraczają przyjaciele, którzy próbują im dowieść, że z uczuciem nie mają dokąd się spieszyć. Al daje się przekonać. Niestety po zerwaniu nie może dojść do siebie. Myśli tylko o jednym - jak odzyskać największą miłość swojego życia.
Po ukończeniu odsiadki młody Leo Handler chce wieść uczciwe życie. Mimo ostrzeżeń wuja zgadza się na współpracę ze swoim kumplem Williem, który prowadzi szemrane interesy.
Claire jest lojalną członkinią gangu. Na polecenie szefa poszukuje jego kochanki, Kitty, a pomaga jej w tym syn szefa - Jimmy. Bohaterka czuje się także mocno związana z innym członkiem gangu, Nickiem, który jest chory na raka. Ale pewna intryga Duncana i Doktora Wexlera, również członków gangu, mająca na celu przejęcie władzy, zostaje wymierzona przeciwko Claire i Nickowi. Podczas strzelaniny jedynie Claire udaje się ujść z życiem. Musi ona przekonać szefa co do swojej lojalności oraz go ochronić..