Michael urodził się w aktorskiej rodzinie w Nowym Jorku, gdzie dorastał. Uczęszczał do znanego liceum imienia Fiorello H. LaGuardia. Potem kształcił się w kierunku aktorstwa i scenopisarstwa w Tisch School na Nowojorskim Uniwersytecie. Michael zadebiutował w wieku 12 lat rolą Nathana Detroit w szkolnym przedstawieniu "Guys and Dolls". Następnie przez wiele lat grywał na deskach miejscowych teatrów, w takich sztukach jak: "The Lambda", "Annie", "Into the Woods", "Our Town", "Evita" i "West Side Story". W jego flimografii można znaleźć takie tytuły jak: "Waiting for Godot", "Down the Road", "Twelfth Night", "Dark Rapture", "Audience" i "The Bald Soprano". Michael był także (w latach 1998-2001) dyrektorem artystycznym nowojorskiego teatru, Pilot House.