Rebecca (Jenny McCarthy) właśnie rozstała się z chłopakiem, supermodelem Richardem (Victor Webster), którego przyłapała na zdradzie. Teraz postanawia się na nim zemścić. Z pomocą dwóch najlepszych przyjaciółek wprowadza w życie coraz to śmielsze plany odegrania się na swoim eks. Zaślepiona chęcią zemsty na byłym nie dostrzega, że chłopak z sąsiedztwa, ciapowaty John (Eddie Kaye Thomas), skrycie darzy ją uczuciem i jest gotowy zrobić dla niej wszystko.
Lata trzydzieste XX wieku. Mała Annie jest sierotą, mieszka w ponurym domu dziecka zarządzanym przez okrutną panią Hannigan. Jej beznadziejne położenie zmienia się, gdy zostaje wybrana do spędzenia dłuższego czasu w rezydencji bogatego Olivera Warbucksa. Szybko jej radość życia sprawia, że nawet zimne serce bezwzględego przedsiębiorcy zmięknie. Pan Warbucks postanawia pomóc Annie odnaleźć jej zaginioną rodzinę.