Nie miała szczęśliwego dzieciństwa. W wieku 13 lat wyszła za mąż, małżeństwo nie było jednak szczęśliwe, rozstali się po dwóch latach. W tym czasie uczyła się w szkole w Pittsburgu, a potem w Nowym Yorku. Tam znalazła pracę w ministerstwie.Po krótkim czasie została zauważona przez Florenza Ziegfelda i została zatrudniona przez niego do Follies. Po raz pierwszy zagrała w filmie "Beatrice Fairfax" z 1916 roku. W tym samym roku wyszła za mąż za brata sławnej aktorki Mary Pickford, Jacka. W 1917 roku zagrała w 4 kolejnych filmach: "Madcap Madge", "A Girl Like That", "Broadway Arizona" i "Indiscreet Corinne". Wkrótce podpisała kontrakt z wytwórnią Triangle Pictures. W 1920 roku była na szczycie kariery filmowej. Zagrała w kolejnych filmach, które odniosły ogromny sukces. Po nagraniu filmu "Everybody's Sweetheart" wyjechała wraz z mężem na wakacje do Francji. Para, mimo wcześniejszych problemów, czuła się razem bardzo dobrze. W tym samym roku została znaleziona martwa w pokoju hotelowym. Obok jej ciała znaleziono butelkę z rtęcią. Jej śmierć była wielkim skandalem. Niewiadomo było czy było to samobójstwo, morderstwo czy wypadek. Ostatecznie uznano, że był to wypadek. Olive została zapamiętana jako bardzo sympatyczna aktorka kina niemego. Miała zaledwie 21 lat.