Paolo Cesare Maldini przyszedł na świat w Mediolanie 26 czerwca 1968 roku. Pochodzi z licznej rodziny - ma trzy siostry i dwóch braci. Jest synem słynnego włoskiego piłkarza oraz trenera - Cesare Maldiniego. Obrońca i kapitan AC Milan od początków swojej sportowej kariery jest związany z klubem z San Siro. W Serie A zadebiutował w 1985 roku jako 17-latek w meczu z Udinese.

Debiut Paolo w "Squadra Azzurra" to rok 1988 i grał w niej do roku 2002, kiedy to zakończył przygodę z reprezentacją. W barwach narodowych rozegrał 126 spotkań, większość z nich z opaską kapitana na ramieniu. Występował także w kadrze, kiedy selekcjonerem był jego ojciec - Cesare.

Paolo już od dawna jest uważany za legendę włoskiej piłki i z pewnością pozostanie nią jeszcze przez długie lata po zawieszeniu butów piłkarskich na kołku. Oprócz sukcesów z Milanem, gdzie również pełni rolę kapitana ma na koncie liczne wyróżnienia indywidualne. Zdaniem wielu Maldini to „obrońca wszech czasów”, z racji włączania się do akcji ofensywnych zespołu, co kiedyś było rzadkością wśród defensorów. Świetnie wyszkolony technicznie, imponował zawsze przygotowaniem kondycyjnym i sprawnością fizyczną, nie inaczej jest także i teraz kiedy przekroczył czterdziestkę, niczym nie ustępuje młodszym piłkarzom.

Łącznie Paolo ma na swoim koncie 40 trafień do bramek rywali. W 2007 roku mając niespełna 40 lat włoski obrońca dopisał do swojej niemałej kolekcji zwycięstw triumf z Milanem w Klubowych Mistrzostwach Świata, a indywidualnie został wybrany przez UEFA najlepszym obrońcą Ligi Mistrzów.

Prywatnie od wielu lat jest związany z Adrianą Fossą do Blanco. Piękna, wenezuelska ex-modelka od ponad 20-lat jest nie tylko wiernym kibicem swojego męża, ale i AC Milan. Adriana po urodzeniu dzieci porzuciła karierę modelki i poświęciła się rodzinie oraz działalności charytatywnej, w którą angażuje się również piłkarz. Para pobrała się w 1994 roku, mają dwóch synów, Christiania i Daniela, ten pierwszy przyszedł na świat podczas piłkarskich mistrzostw Świata w 1996 roku. 17 października Paolo 2008 ogłosił, że sezon 2008/2009 będzie jego ostatnim.

Słynna „trójka” na koszulce z która występuje Maldini w klubie z San Siro zostanie zastrzeżona” po zakończeniu przez niego kariery. Może ją otrzymać któryś z jego synów, jeśli w przyszłości będzie piłkarzem i będzie występował w barwach Rossonerich. Niewykluczone, że śladami ojca i dziadka pójdą obaj synowie Paolo i Adriany. Starszy - Christian stawia już swoje pierwsze kroki na murawie w młodzieżowej szkółce Milanu. Młodszy - Daniel także ma zapisane w genach zdolności piłkarskie, bowiem uczestniczy w zajęciach dla tych najmłodszych.