Summer (Lucy Hill) postanawia odpocząć od zgiełku miasta i wyjeżdża do swojej babci, by w spokoju przygotować się do ślubu. Na miejscu spotyka dawno niewidzianą przyjaciółkę z dzieciństwa, która pomaga jej spojrzeć na siebie z nowej perspektywy. W miarę upływu czasu Summer dostrzega, jak bardzo zmieniła się dla ukochanego adwokata i jak bardzo oddaliła się od własnych pragnień. Zderzenie z przeszłością oraz rozmowy z bliskimi prowadzą ją do trudnych pytań o to, kim naprawdę chce być i czy podjęła właściwe życiowe decyzje.
Anika (Andrea Brooks) jest samotną blogerką miłosną, która przeprowadza wywiady z parami i dokumentuje ich odpowiedzi na swoim instagramowym koncie. Sukces zapewnia jej ofertę życia - umowę na książkę z jednym z największych krajowych wydawnictw, któremu przedstawia historię swojego dziadka Abe (Tom Young) chcącego ponownie spotkać się z dawno utraconą miłością, Ruth (Brenda Gorlick). Wydawnictwu podoba się ten pomysł, ale nalega, aby Anika podjęła wspólpracę z doświadczonym fotografem Ryanem (Patch May).
Dwóch influencerów wybiera się na luksusowy rejs przez Karaiby i Południowy Pacyfik. Gdy ich internetowe wizerunki zaczynają kolidować z rzeczywistością, walka o kontrolę zagraża ich relacji.