Mimo niespodziewanej popularności punkrocka i karier zespołów takich, jak The Offspring czy Rancid, zespół odmówił współpracy z dużymi, komercyjnymi wytwórniami płytowymi.

Wydali następujące albumy:
- 1989 r. - "A Word From A Wise";
- 1989 r. - "Wildcard";
- 1991 r. - "Pennywise";
- 1992 r. - "Wildcard/A Word From the Wise";
- 1993 r. - "Unknown Road";
- 1994 r. - "About Time";
- 1997 r. - "Full Circle";
- 1999 r. - "Straight Ahead";
- 2000 r. - "Live @ the Key Club";
- 2001 r. - "Land of the Free?";
- 2003 r. - "From the Ashes";
- 2005 r. - "The Fuse";
- 2008 r. - "Reason to Believe".

Amerykański zespół punkowy powstały w 1988, jeden z przedstawicieli tzw. punkowego odrodzenia lat 90. XX wieku.

Pennywise w 1989 wydali debiutancką EP-kę "A Word from the Wise".

W lipcu 1996 basista Jason Thirsk popełnił samobójstwo.

Pierwotny skład zespołu: Jim Lindberg (wokal), Fletcher Dragge (gitara), Byron McMackin (perkusja)i Jason Thirsk (bas).

Zespół założony w Hermosa Beach, w stanie Kalifornia (USA) przez grupę znajomych ze szkoły.