Stan Missouri, lata 50-te ubiegłego stulecia. Życie małżeństwa zamienia się w chaos, gdy zwolniona z przytułku siostra mężczyzny zamieszkuje razem z nimi.
Profesor Melvin Tolson wybiera czworo młodych ludzi spośród członków klubu dyskusyjnego. Wkrótce jego studenci stają do debat z przedstawicielami czołowych uniwersytetów w USA.
Skierowany na kontrolne badania do miejskiego szpitala Abaddon, George Grieves (Tom Cavanagh), dowiaduje się, że jego stan jest dużo bardziej poważny i skomplikowany niż się tego spodziewał. Kiedy jego lęki zaczynają stawać się prawdziwe, orientuje się, że szpital Abaddon nie jest miejscem, gdzie ludzie przychodzą się leczyć. To miejsce, gdzie ludzie przychodzą umierać...
Film opowiada o twórcach krzyżówek i tych, którzy je kochają. Punktem zaczepienia jest kariera Willa Shortza, który jest edytorem krzyżówek w magazynie The New York Times. W filmie można też poznać historię Ellen Ripstein - mistrzynię krzyżówek 2001 i zobaczyć byłego prezydenta USA Billa Clintona i jego głównego konkurenta z 1996 Boba Dole'a, a także zespół Indigo Girls.
Film opowiada o świeżym absolwencie uczelni wyższej Chrisie McKinley (Joshua Jackson) który delektuje się ostatnimi dniami w Europie zanim zacznie kariere w USA. W Pamplonie z dwoma znajomymi (Timm Sharp and Ruthanna Hopper), Chris spotyka Australijczyka (Phil Barantini), kwintesencje piękna w Hiszpanii (Varela) i prowokatora (Dennis Hopper), którzy zachęcają go do przemyślenia swojego życia. Trzy dni do wyjazdu a jego nurtuje odwieczne pytanie: Słuchać serca i zaryzykować, czy rozumu i wrócić do USA?