Trzydziestokilkuletni playboy Will Freeman odkrywa, że najlepszym miejscem na poznanie kobiety jest koło samotnych matek. Gdy próbuje poderwać jedną z nich, poznaje 12-letniego chłopca, który odmienia jego życie.

Czterech przyjaciół postanawia ograć w karty potężnego gangstera i zgarnąć jego pieniądze.