Kiedy w życiu mającego nadzieję na warunkowe zwolnienie Taylora pojawia się współwięzień Dee, jego szansa na wcześniejsze wyjście z więzienia oddala się.
"Pretty Red Dress" opowiada historię Travisa, Candice i ich córki Kenishy oraz ich relacji z tą samą czerwoną sukienką. Dla Travisa sukienka jest ofiarą pokoju dla Candice. Dla Candice jest to jej strój do musicalu Tiny Turner i bilet do innego życia. Dla Kenishy to symbol kobiecości, której nie dostaje; odnosi się do swojego męskiego ojca. Kiedy więc Travis zostaje odkryty w sukience, cała rodzina wpada w szał. "Pretty Red Dress" to przejmujące, zabawne spojrzenie na społeczne pudełka i wszystkie rzeczy, które robimy, aby być kochanymi.
Jak źle może pójść druga randka? Laura i Ryan, za sprawą wątpliwych rad przyjaciół, bez pomysłu na przebieg spotkania, niedługo mogą się o tym dowiedzieć.