Raymond J. Barry urodził się w Nowym Jorku i uczęszczał na Brown University, gdzie z powodzeniem grał w piłkę nożną i koszykówkę. Skończył filozofię, a na zakończenie nauki zagrał w sztuce "Piknik", gdzie zagrał piłkarza. Potem dostał się do prestiżowej Yale Drama School. Po skończeniu w niej nauki zagrał na Broadway'u w sztuce "The Leaf People" (nagroda Obie). Pojawił się w ponad 100 przedstawieniach (m.in. w Open Theatre) i zagrał w takich filmach jak "Przed egzekucją", "Nagła śmierć", "Komora". Jes także scenarzystą, należy do ugrupowania Puerto Rican Writer's Workshop w Nowym Jorku. Jego sztuka "Once In Doubt" zdobyła w 1990 roku Nagrodę Krytyków.