Gdy małżeństwo Alexa się rozpada, próbuje on radzić sobie z rozwodem i wiekiem średnim, szukając nowego celu w komediowej scenie Nowego Yorku. Byli partnerzy muszą znaleźć sposób na wspólne wychowywanie dwóch synów i odnalezienie swoich tożsamości.

Na miejscu tajemniczego wypadku zostaje znalezione dziecko. Dziewczynkę przygarnia szeryf lokalnej policji, która stara się rozwikłać sprawę jej pochodzenia.

Jack (Philip Seymour Hoffman) jest nieśmiałym, niezaradnym życiowo kierowcą limuzyny. Jego współpracownik, a zarazem najlepszy przyjaciel Clyde (John Ortiz), za namową żoną (Daphne Rubin-Vega) postanawia zaaranżować randkę w ciemno. Choć Connie (Amy Ryan) okazuje się równie nieśmiała, jak Jack, para przypada sobie do gustu. Relacja zaczyna kwitnąć, zaangażowanie wzrastać, tymczasem nad małżeństwem przyjaciół wisi poważny kryzys...

Griffin, rozwiedziony ojciec dwóch synów, dowiaduje się, że ma raka. Na wykładzie z psychologii śmierci poznaje piękną Sarę Phoenix.