Kate (Tricia Helfer), ambitna dyrektor ds. księgowości, jedzie do Cancun ze swoim chłopakiem Erikiem (Scott Elrod), równie ambitnym dyrektorem, aby zaznać bardzo potrzebnego odpoczynku i relaksu. Ich wyjazd, na który się godzą, ma być romantycznymi chwilami, ale gdy mężczyzna odkrywa, że w ich ośrodku gości znany deweloper nieruchomości - chce wykorzystać okazję do potencjalnego biznesu. Pozostawiona sama sobie Kate spotyka starego przyjaciela Shepa (Paul Campbell), który nie ma nic przeciwko, by pomóc jej wypełnić samotne godziny zabawą i przygodą. Kiedy spędzają ze sobą więcej czasu i odnawiają kontakty, Kate przypomina sobie marzenia, które kiedyś miała, i zastanawia się, czy nadszedł czas na zmianę kursu.

Organizatorka ślubów Libby zakochuje się w Benie, który napisał poradnik jak samemu zaplanować wesele.