W tle nowojorskiej wojnie gangów rozwija się miłość dwójki nastolatków.

Czarnoskóry były kryminalista zostaje zatrudniony przez sparaliżowanego bogacza.

Jack (Philip Seymour Hoffman) jest nieśmiałym, niezaradnym życiowo kierowcą limuzyny. Jego współpracownik, a zarazem najlepszy przyjaciel Clyde (John Ortiz), za namową żoną (Daphne Rubin-Vega) postanawia zaaranżować randkę w ciemno. Choć Connie (Amy Ryan) okazuje się równie nieśmiała, jak Jack, para przypada sobie do gustu. Relacja zaczyna kwitnąć, zaangażowanie wzrastać, tymczasem nad małżeństwem przyjaciół wisi poważny kryzys...

Po nocy w Las Vegas Joy i Jack budzą się jako małżeństwo. Na domiar złego jedno wygrywa fortunę za pieniądze drugiego.