Redford był dosyć niesfornym dzieckiem. Za sukcesy sportowe otrzymał stypendium, które umożliwiło mu rozpoczęcie nauki w University of Colorado. Jednak nie zagrzał tam długo miejsca, ponieważ został wyrzucony z uczelni za... pijaństwo. Wyjechał więc do Europy, gdzie zaczął kształcić się w zawodzie malarza. Edukację kontynuował w nowojorskim Pratt Institute, ale brak sukcesów na polu artystycznym spowodował, że swoje zainteresowania skierował na aktorstwo. Ukończył American Academy of Dramatic Arts i został zaangażowany do występów na Broadwayu. Debiutował w roku 1959 w sztuce "Tall Story", a 4 lata później zyskał sławę rolą w komedii Neila Simona "Boso w parku".
W 1962 roku po raz pierwszy wystąpił w filmie, zyskując bardzo przychylne opinie. Jednak w karierze przeszkadzała mu jedna rzecz... jego uroda. Otóż Redford, będąc bardzo przystojnym i wysportowanym mężczyzną, przez długi czas grywał podobne typy bohaterów: kochanków lub uwodzicieli. Walcząc o zmianę swojego "image'u" odrzucił udział w takich filmach jak: "Kto się boi Virginii Woolf" i "Absolwent", by w 1969 roku u boku Paula Newmana wystąpić w roli rewolwerowca w filmie "Butch Cassidy i Sundance Kid". Uczyniło to z niego gwiazdę pierwszej wielkości, a co więcej, Redford pokazał, że jest w stanie grywać różne typy bohaterów.
W 1980 roku zadebiutował po drugiej stronie kamery reżyserując film "Zwyczajni ludzie", za który otrzymał Oscara i Złoty Glob. Redforda uważa się nie tylko za jednego z najlepszych aktorów, ale i najwybitniejszych reżyserów.
Aktor jest również zaangażowany w ruch ekologiczny. Wiele czasu i pieniędzy poświęca na popularyzację tej tematyki. Równie wiele zawdzięcza Redfordowi amerykańskie kino niezależne. To właśnie z inicjatywy Roberta w 1996 roku powstał pierwszy kanał telewizyjny poświęcony temu rodzajowi sztuki filmowej.