Wraz z aktorami Ethanem Hawkiem, Frankiem Whaleymem i Stevem Zahnem założył spółkę teatralną Malaparte.

Po ukończeniu Ridgewood High School, studiował historię na Fordham University w nowojorskim Bronx i kontynuował edukację w School of General Studies przy Uniwersytecie Columbia.

Ma brata Seana Roberta Leonarda.

W 1992 roku brał udział w przesłuchaniach do serialu "Melrose Place", lecz ostatecznie nie otrzymał żadnej roli.