Robert W. Evans dorastał na wybrzeżu Gulf w Mobile (Alabama), w USA. Uczęszczał do college'u Sewanee, gdzie uczył się sztuk teatralnych w Tennessee Williams Center. Zaraz po ukończeniu szkoły, Robert dostał małą rolę w filmie "The Novice" u boku Alana Arkina. Wkrótce po tym razem z Leelee Sobieski zagrał w "Heavens Fall".
W 2004 roku Robert przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie kontynuował naukę aktorstwa w The Stella Adler Studio. Zagrał również w kilku off-Brodwayowych sztukach i krótkometrażowych filmach m.in. "Blue Hole".