Lily rozpoczyna nowe życie w Bostonie i spełnia życiowe marzenie o otwarciu własnego biznesu. Przypadkowe spotkanie z uroczym neurochirurgiem Rylem Kincaidem zapoczątkowuje intensywną więź, która kończy się niezwykłym uczuciem.

Właśnie rozwiedziony 41-letni Toby Fleishman nurkuje w nowy świat aplikacji randkowych, osiągając sukcesy, jakich nigdy nie miał w młodości. Wtedy znika jego była żona, zostawiając go z dwojgiem małych dzieci i bez żadnych wieści, gdzie jest i czy planuje powrócić.