Kiedy emerytowany kardiochirurg Ben Givens dowiaduje się, że ma nieuleczalnego raka, wraca z psem do rodzinnego domu, by zakończyć życie na własnych warunkach. Jego podróż zmienia się jednak w nieoczekiwaną przygodę, w której musi wykazać się stoicyzmem i determinacją.
Surrealistyczna codzienność trzech szalonych gospodyń domowych. Wszystkie trzy noszą imię Debra i mieszkają zamożnym podmiejskim miasteczku Lemoncurd w stanie Connecticut.
Ceniona amerykańska reżyserka Lynn Shelton lubi przyglądać się połamanym, doświadczonym przez los, ale jednocześnie nietracącym nadziei bohaterom. Nie inaczej jest w przypadku Outside In, gdzie ciasno splatają się losy trzech osób. Pierwszą z nich jest niespełna 40-letni Chris, który po długiej odsiadce, będącej konsekwencją błędów młodości, przedterminowo wychodzi z więzienia. Nie byłoby to możliwe, gdyby nie pomoc jego byłej nauczycielki z liceum Carol. Kobieta z kolei utknęła w małżeństwie, gdzie od dłuższego czasu miłość zastąpiona została rutyną dnia codziennego. Próbujący przystosować się do "nowego" życia Chris budzi jej zainteresowanie, zwłaszcza że mężczyzna szybko daje jej do zrozumienia, iż nie jest mu obojętna. Jednocześnie z bohaterem zaprzyjaźnia się córka Carol - Hilde, która widzi w nim pokrewną duszę i szansę na zrozumienie.
Flagg Purdy (Alan Arkin) uważa się za człowieka z zasadami, choć często zapomina o ich przestrzeganiu. Uparty Flagg rywalizuje ze swoim przyjacielem Gusem Falkiem (Austin Pendleton). Drobna sprzeczka przeradza się w konflikt, który znajduje finał w sądzie.
Victor, mieszkający w rezerwacie, dowiaduje się o śmierci swojego ojca, który opuścił go, gdy był jeszcze dzieckiem. Wraz z przyjacielem sprzed lat, Thomasem Builds-the-Fire, wybierają się w długą podróż do Arizony, aby odebrać prochy ojca oraz jego niewielki spadek. Na miejscu spotykają Suzy, która znała ojca Victora przez ostatnie lata jego życia. Victor dowiaduje się, że jego ojciec żałował odejścia od swojej rodziny.
Ben Jordan (Rutger Hauer) po 15 latach wychodzi z więzienia, gdzie odsiadywał wyrok za zabójstwo swojej żony. Laura (Natasha Richardson) - opiekunka Bena jest przekonana o jego niewinności. W trakcie badanie sprawy zabójstwa jego żony, zakochuje się w nim...