Niespokojny duchem punkrockowiec i dziewczyna mająca obsesję na punkcie jego zespołu wyruszają wspólnie w podróż przez podupadające przedmieścia amerykańskiego Środkowego Zachodu.
Wieloletni przyjaciele, Ben i Alice, są singlami. Nie cierpią wesel, ale właśnie zaczął się ich sezon i otrzymują mnóstwo zaproszeń. By nie uczestniczyć w nich w pojedynkę i mieć wsparcie, decydują się zaliczać je jako para. Nie przypuszczają, że weselne doświadczenia zaważą na losach… ich relacji.
Słodko-gorzka opowieść o miłości, zagubieniu, poszukiwaniu szczęścia i dojrzewaniu do życia w związku. Hallie i obawiający się zobowiązań Owen spotykają się od dłuższego czasu i właśnie dopadł ich kryzys, który boleśnie ujawnia jak bardzo rozmijają się ich marzenia i wzajemne oczekiwania...
Główny bohater, Brian Kieslowski, nieco wycofany, raczej typ mózgowca, idzie na imprezę z postanowieniem, że wreszcie zaliczy jakąś dziewczynę i straci dziewictwo. Nadarza mu się okazja, której nikt by nie przepuścił. Na przyjęciu podrywa go kompletnie pijana dziewczyna i zaciąga do łóżka. Brian nie chce jednak w ten sposób zaczynać swojego życia seksualnego. Grzecznie kładzie dziewczynę do snu i sam zasypia. Rano okazuje się, że jego partnerka Leslie, też nieco odstająca od większości, również planowała stracenie dziewictwa. Już na trzeźwo decydują się na swój pierwszy seks. Obydwoje są wniebowzięci i planują dalsze spotkania. Jednak Brian gubi telefon do dziewczyny i kontakt się urywa. Chłopak podejmuje desperacką próbę odnalezienia jej. Jednak gdy w końcu udaje im się spotykać, okazuje się, że nie jest to miła chwila dla obojga.