Urodził się 24 sierpnia 1988 roku. "Harry Potter i kamień filozoficzny" był jego debiutem nie tylko kinowym. Przedtem grywał jedynie w szkolnych teatrzykach. O rolę Rona Weasleya, swojego ulubionego bohatera z ukochanego cyklu J. K. Rowling, bił się dzielnie. Kiedy nie przyjęto go na przesłuchania, wysłał do producenta Davida Heymana kasetę, na której czytał fragment książki. Wtedy zwrócono na niego uwagę. Od razu zdobył przychylność widzów i krytyków. Rola sympatycznego, nieco gapowatego rudzielca została uhonorowana nagrodą Young Artist Award za odkrycie roku i Golden Satellite w tej samej kategorii. Był jeszcze nominowany wraz z Danielem Radcliffe'm i Emmą Watson do Empire Award za najlepszy debiut.
Rupert jest najstarszym z pięcioosobowego rodzeństwa. Ma brata Jamesa i trzy siostry: Georginę, Samathę i Charlotte. W wywiadach opowiada o swoim podobieństwie do odgrywanej przez siebie postaci. Tak jak Ron bardzo boi się pająków. Po nakręceniu "Komnaty Tajemnic" nagrał film "Marzenia do spełnienia" w reżyserii specjalisty od przeciętnych filmów familijnych, Petera Hewitta. Obecnie pracuje nad "Harrym Potterem i Więźniem Azkabanu".