Ryan dorastał w małym mieście na północy stanu Kalifornia. Swoją obecną karierę zaczął w wieku dwunastu lat. Szybko nauczył się grać się i przodował w działaniu przy występowaniu w miejscowych grupach teatralnych. Przez następne cztery lata Ryan stworzył podstawę dla swego rzemiosła przez stworzenie charakterów do dziesięciu różnych pokazów. W wieku szesnastu lat, jego ambicja doprowadziła go do pokazu talentów w Sacramento w Stanie Kalifornia, gdzie został odkryty przez wyszukiwawcza talentów- managera z Los Angeles. Pojechał wraz z nim na południe do Los Angeles gdzie podpisał umowę z agencją i zarezerwował małe role w operach mydlanych i państwowych reklamach. Po nakręceniu pilota w serialu wrócił do domu by skończyć szkołę średnią i kontynuować naukę w lokalnym teatrze. Gdy uczęszczał na studia dostał propozycję zagrania dla MTV w sitcomie ?Undressed?. W stosunku do życzeń jego profesorów, Ryan wziął rolę i stworzył oryginalną śmieszną postać- Kurta. Po zdobyciu niewielkiej sławy, w wiośnie 2001 roku pojechał do Los Angeles i całkowicie skupił się na aktorstwie. Wkrótce po dotarciu do celu podróży dostał rolę w państwowej komedii pt. ?Van Wilder?, a poza tym zaczął intensywną naukę aktorstwa w szkole Joanne Barron /Brązowa Metoda Szkoły Aktorstwa. Podczas kształcenia się dostał jedną z czołowych ról w ?Boston Public? i kilka ról w państwowych reklamach. Od czasu ukończenia dwuletniej aktorskiej szkoły metodycznej, zagrał jedną czołowych ról w ?Friends?. Ryan startował w trzech różnych castingach i dostał rolę w ?Grown Men?. Opowiada on o pięciu braciach, którzy po wielu latach osobno, spotykają się na pogrzebie brata. Ryan gra młodego Rogera we wspomnieniach. Niedawno Ryan grał w serialach telewizyjnych takich jak ?Medium? i ?Twins? oraz ?Making the Cut? i ?Chloe and the Wolf?. Ostatnio został rozpowszechniony dzięki magazynowi ?Maxim?.