Gdy do Internetu trafia erotyczny film 13-letniej Deanny z jej chłopakiem Tommym, przyjacielem starszego brata dziewczyny, jej życie zmienia się nieodwracalnie.

Maggie jest nowoczesną dziewczyną z Nowego Jorku, która postanawia zajść w ciążę i znaleźć do tego celu najlepszego mężczyznę. W tym czasie zakochuje się w zupełnie innym i cały plan trzeba zrobić na nowo.

Zmagająca się z problemami aktorka i jej mąż pisarz opowiadają o ostatnich 5 latach związku, każde ze swojej perspektywy.

Historia dwóch nowojorskich par, których przypadkowe spotkanie skłania do podjęcia życiowych decyzji.

Lyman (Jackson Hurst) jest samotnikiem, który pracuje nocą, patrolując okolice autostrady. Pewnego razu do jego przyczepy wlatuje egzotyczna, zielona papuga, która potrafi mówić. Zaintrygowany Lyman postanawia odnaleźć jej właścicieli. W trakcie poszukiwań poznaje bibliotekarkę Fionę (Rachel Nichols). Wspólnie usiłują poznać historię zabłąkanej papużki. Między Lymanem i Fioną wkrótce rodzi się sympatia.

Pippa Lee (Robin Wright Penn) prowadzi pozornie cudowne życie. Jest oddaną żoną znakomitego pisarza (Alan Arkin), starszego od niej o trzydzieści lat, dumną matką dwójki dorosłych dzieci, zaufaną przyjaciółką i powiernikiem każdego, kto stanie na jej drodze. Ale kiedy wraz z mężem przeprowadza się z Nowego Jorku na przedmieścia Connecticut, gdzie jej sąsiadami zostają stateczni emeryci, jej idylliczne życie zostaje wystawione na ostateczną próbę. Prawda jest taka, że pozory mylą, a ta idealna kobieta doświadczyła w młodości więcej niż się może wydawać. Wyrusza w słodko-gorzką podróż w głąb siebie, w której towarzyszy jej nowy, intrygujący znajomy (Keanu Reeves). Pippa musi stawić czoło swojej przeszłości i skrywanej niechęci do swego pozornie perfekcyjnego życia, aby odnaleźć swoje prawdziwe ja. "The Private Lives of Pippa Lee" pokazuje jak wiele żyć i ludzkich historii może składać się na portret jednej kobiety. To opowieść na przemian cierpka, zabawna i poruszająca.

Film opowiada historię czterech przyjaciół wychowujących się na Long Island w Nowym Jorku. Dorastający w robotniczej rodzinie mają przed sobą tylko jedną drogę życiową. Ich ojcowie i dziadkowie byli poławiaczami małż, a oni mają kontynuować tą rodzinną tradycję.

Historia trzech kobiet, które dochodzą do wniosku, że dotychczasowe życie im nie odpowiada. Porzucają mężczyzn, z którymi były związane i postanawiają rozpocząć wszystko od nowa.