Shoaib staje się nowym liderem mafii po zabiciu swojego mentora, Sultana Mirzy. Gangster dochodzi do władzy, aby rządzić nad Mumbajem. Znajduje protegowanego w Aslamie, ale kłopoty zaczynają się, gdy oboje zakochują się w tej samej kobiecie, Jasmine.
Chulbul Pandey, świeżo upieczony małżonek Rajjo, zostaje przeniesiony do Kanpuru. W mieście rządzi polityk Baccha Bhaiyaa, który odpowiedzialny jest za porwania, gwałty i morderstwa.
Dzień przed ślubem Reshma ucieka do Ćennaju. Staje się tam Silk Smithą, której sekwencje erotyczne w piosenkach budzą skrajne emocje wśród innych przedstawicieli środowiska filmowego.
"Once Upon a Time in Mumbaai" to historia widziana oczami oficera policji (Randeep Hooda), który śledzi początki oraz zmianę oblicza podziemia Bombaju. Film toczy się w latach 70 XX wieku, w czasie gdy Sultan Mirza (Ajay Devgan) rośnie w siłę. Protegowany Sultana- Shoaib Khan (Emraan Hashmi) wchodzi z nim w konflikt, podważając supremację Sultana i uzurpując siłę, by móc rządzić mrocznym podbrzuszem Bombaju.