Skazany za morderstwo Richard Matt (Benicio Del Toro) opracowuje plan ucieczki. W realizacji zamiarów pomaga mu Tilly Mitchell (Patricia Arquette) – pracująca żona i matka, która kieruje więzienną szwalnią. Tilly wdaje się w romans z Mattem, ale także drugim skazanym – Davidem Sweatem (Paul Dano). Ten odsiaduje wyrok za zabicie policjanta i być może darzy Tilly prawdziwym uczuciem. David dość niechętnie zgadza się pomóc Richardowi Mattowi w realizacji jego planu.
Owdowiały chasyd Shmuel (Géza Röhrig) nie może przestać myśleć o ciele zmarłej na raka żony. Ani o tym, co się z nim stanie. Wypytywanie niecierpliwego sprzedawcy trumien o drastyczne szczegóły w niczym mu nie pomaga. Dręczony koszmarami, szuka więc pomocy u nauczyciela biologii (Matthew Broderick).