Jack (Tom Malloy) jest programistą, świetnym facetem, ale kompletnie nie ma szczęścia w miłości. Z kolei Jill (Briana Evigan) to projektantka graficzna, cudowna kobieta, ale równie nieszczęśliwa. Oboje nie mają pojęcia, że ​​są sobie przeznaczeni. Pewnej gwiaździstej nocy Jack i Jill dowiadują się osobno od Cyganki, że spotkają miłość swojego życia przed północą pod koniec roku! To już za pięć dni, więc rozpoczyna się wielkie odliczanie, podczas którego oboje wdają się w serię okropnych i zabawnych randek, każda gorsza od poprzedniej. Za każdym razem ledwo się nie spotykają... Czy przepowiednia na pewno się spełni...?