Long Live Montero wyrusza w pierwszą trasę koncertową pionierskiego rapera, piosenkarza i autor tekstów, Lil Nas X. Ten film-pamiętnik jest zaskakująco intymnym portretem artysty, który szuka odpowiedzi na pytania o własną tożsamość, społeczne oczekiwania i akceptację, oraz swoje miejsce wśród innych czarnych, queerowych wykonawców.
Owdowiały chasyd Shmuel (Géza Röhrig) nie może przestać myśleć o ciele zmarłej na raka żony. Ani o tym, co się z nim stanie. Wypytywanie niecierpliwego sprzedawcy trumien o drastyczne szczegóły w niczym mu nie pomaga. Dręczony koszmarami, szuka więc pomocy u nauczyciela biologii (Matthew Broderick).