Aktor dorastał na przedmieściach Chicago. Jego ojciec, Ron - litograf, opuścił go i jego cztery siostry, kiedy chłopiec był bardzo młody. Sean twierdzi, że nie widział taty więcej niż 10 lat. Jego matka, Mary pracuje w banku żywnościowym. Artysta uczęszczał do stanowego uniwersytetu w Illinois, gdzie studiował muzykę i teatr. Podczas studiów wspierał się grając na fortepianie podczas lekcji głosu oraz pracując w społecznym teatrze. Kiedy miał już dość bycia dyrektorem muzycznym lokalnego teatru, postanowił wiosną 1995 roku wyjechać do Los Angeles. Jego pierwszym wielkim przełomem było uczestniczenie w krajowej trasie z Kenny RogersKennym Rogersem ze Świątecznym programem. W 1997 roku zagrał w serii reklam, które zwróciły na niego uwagę i pozwoliły wygrać casting na rolę Jacka w serialu "Will & Grace". Rola ta przyniosła mu wiele nagród w tym nagrodę Emmy w 2001 roku oraz dwie nominacje do Złotego Globu.