Nowy Jork, lata 60. Ceniony spec od reklamy wspina się po szczeblach kariery, lecz tajemnice dotyczące jego przeszłości zaczynają niszczyć zarówno jego życie zawodowe, jak i osobiste.
Lorelai samotnie wychowuje szesnastoletnią córkę w małym miasteczku pełnym przyjaznych ludzi. Rory zostaje przyjęta do prestiżowej prywatnej szkoły, na którą nie stać jej matkę.