Nieśmiałemu 40-letniemu prawiczkowi wpada w oko samotna matka. Koledzy z pracy postanawiają pomóc mu ją poderwać.

Chris Calloway jest barmanem w jednej z restauracji w New Jersey. Marzy jednak o tym, by pisać sztuki teatralne. Na razie niespecjalnie mu to wychodzi, na domiar złego przyłapuje swoją dziewczynę, Leslie, podczas miłosnej schadzki z przyjacielem, Kennym. Chris i Leslie rozstają się. Po pewnym czasie chłopak poznaje Jeanine. Czy jednak na dobre zapomniał o Leslie.