Portia Nathan (Tina Fey), pruderyjna kierowniczka działu rekrutacji na Uniwersytecie Princeton, składa wizytę w szkole średniej. Okazuje się, że jest ona nadzorowana przez jej byłego kolegę ze studiów, beztroskiego Johna Pressmana (Paul Rudd). Kobieta dowiaduje się od niego, że jego utalentowany, acz niekonwencjonalny uczeń, Jeremiah (Nat Wolff), może być jej synem, którego niegdyś oddała do adopcji. Czy Portia zacznie naginać swoje zasady i narażać życie, by odnaleźć szczęście i  miłość, o której nigdy nie marzyła?

Greg traci ciężko zdobyte zaufanie swojego teścia, gdyż ten podejrzewa go o romans z seksowną współpracownicą.

Osiemnastoletni prawiczek Ian poznaje przez internet dziewczynę, która chce mu się oddać. Problemem jest, iż mieszka ona na drugim końcu Stanów Zjednoczonych, więc chłopak kradnie samochód brata i razem z przyjaciółmi wyrusza w pełną przygód podróż.

Cztery miłosne historie przeplatają się ze sobą, przedstawiając wzruszający obraz życia grupy przyjaciół z Oregonu. Gdy na swojej drodze spotykają zmysłową Chloe, ich spojrzenie na świat zupełnie się zmienia.

Kierownik działu reklamy zostaje zastąpiony na stanowisku przez o połowę młodszego od siebie menadżera, który w dodatku zaczyna umawiać się z jego córką.