Jenna i Charlie odnaleźli miłość w Irlandii, ale ich różne marzenia spowodowały rozstanie. Pięć lat później spotykają się ponownie, a kobieta musi zdecydować, do kogo należy jej serce.
Leigh pracuje dla magazynu online, w którym zajmuje się opisywaniem najgorszych randkowych doświadczeń. Kiedy bloger Conner staje się tematem jednego z jej postów, para postanawia się ze sobą umówić.