Ceniona amerykańska reżyserka Lynn Shelton lubi przyglądać się połamanym, doświadczonym przez los, ale jednocześnie nietracącym nadziei bohaterom. Nie inaczej jest w przypadku Outside In, gdzie ciasno splatają się losy trzech osób. Pierwszą z nich jest niespełna 40-letni Chris, który po długiej odsiadce, będącej konsekwencją błędów młodości, przedterminowo wychodzi z więzienia. Nie byłoby to możliwe, gdyby nie pomoc jego byłej nauczycielki z liceum Carol. Kobieta z kolei utknęła w małżeństwie, gdzie od dłuższego czasu miłość zastąpiona została rutyną dnia codziennego. Próbujący przystosować się do "nowego" życia Chris budzi jej zainteresowanie, zwłaszcza że mężczyzna szybko daje jej do zrozumienia, iż nie jest mu obojętna. Jednocześnie z bohaterem zaprzyjaźnia się córka Carol - Hilde, która widzi w nim pokrewną duszę i szansę na zrozumienie.

Kiedy dorosła kobieta panikuje po zaręczynach i ucieka od chłopaka, poznaje nastolatkę, z którą się zaprzyjaźnia.