Pete (Tanner Gillman) i jego wybredny szef miliarder Justin (Chris Reid) wybierają się w służbową podróż na Saint Martin. Pete ma jednak wypadek i łamie nogę, więc prosi siostrę Addison (Sashleigha Hightower), aby mu pomogła i towarzyszyła. Kobieta niechętnie, lecz zgadza się, kłócąc się z miejsca z Justinem, ponieważ jest jedyną osobą, która potrafi mu się przeciwstawić i zrugać za aroganckie zachowanie. Konflikt z bogaczem nie jest żadnym dla niej urlopem, dopóki ten nie zaczyna uczyć się od niej...
Bryant, uczęszczający do tego samego liceum co Indy przez przypadek zabija jej kota, tak zaczyna się historia znajomości między współczesnym Kopciuszkiem i "księciem".