Amerykański wiek pozłacany był okresem ogromnych przemian gospodarczych i idących za nimi konfliktów, tworzących się między tymi, którzy woleli stare, sprawdzone podejściem a zwolennikami zupełnie nowych. To był też czas wielkich fortun.
Zaginiony podczas lotu samolot po kilku latach powraca. Jego pasażerowie muszą zmierzyć się z życiem, które toczyło się bez nich, i z nową, zaskakującą rzeczywistością.
Przyjaciele z uniwersytetu spotykają się ponownie po 20 latach i odkrywają, że nie są wcale tak dojrzali, jak im się wydawało - zwłaszcza jeśli chodzi o życie uczuciowe.
Pippa Lee (Robin Wright Penn) prowadzi pozornie cudowne życie. Jest oddaną żoną znakomitego pisarza (Alan Arkin), starszego od niej o trzydzieści lat, dumną matką dwójki dorosłych dzieci, zaufaną przyjaciółką i powiernikiem każdego, kto stanie na jej drodze. Ale kiedy wraz z mężem przeprowadza się z Nowego Jorku na przedmieścia Connecticut, gdzie jej sąsiadami zostają stateczni emeryci, jej idylliczne życie zostaje wystawione na ostateczną próbę. Prawda jest taka, że pozory mylą, a ta idealna kobieta doświadczyła w młodości więcej niż się może wydawać. Wyrusza w słodko-gorzką podróż w głąb siebie, w której towarzyszy jej nowy, intrygujący znajomy (Keanu Reeves). Pippa musi stawić czoło swojej przeszłości i skrywanej niechęci do swego pozornie perfekcyjnego życia, aby odnaleźć swoje prawdziwe ja. "The Private Lives of Pippa Lee" pokazuje jak wiele żyć i ludzkich historii może składać się na portret jednej kobiety. To opowieść na przemian cierpka, zabawna i poruszająca.
Charlie jest lekkoduchem i zamiast na nauce poświęca swój czas na piciu piwa z kolegami. Pewnego dnia na peronie kolejowym ratuje życie pięknej dziewczynie o imieniu Jordan. Zauroczeni sobą Charlie i Jordan spędzają wspólnie coraz więcej czasu. Uratowana dziewczyna zaczyna pokazywać jednak swoje prawdziwe oblicze, stając się coraz bardziej uciążliwa dla swojego wybawiciela. Jak wiele jest w stanie znieść rodzące się między nimi uczucie?