Colin Kaepernick jako narrator opowiada o swoim dorastaniu. Kwestie rasy, klasy i kultury ukształtowały jego życie w takim samym stopniu, co jego wielkie ambicje.

Cleveland Brown przenosi się do rodzinnego miasteczka w stanie Wirginia z jego 14-letnim synem, Clevelandem JR. Wiele lat temu, Cleveland był uczniem miejscowej szkoły średniej, zakochanym do szaleństwa w pięknej dziewczynie o imieniu Donna, niestety ta miłość pozostała niespełniona ponieważ Donna wyszła za mąż za innego mężczyznę. Cleveland mimo wszystko przyrzekł że na zawsze będzie ją kochać, a jeśli ten człowiek z którym Donna się związała zrobi jej kiedykolwiek krzywdę to zawsze będzie mogła na niego liczyć... I tak też się stało, Donna źle trafiła w małżeństwie... Mąż Donny uciekł, pozostawiając ją samą z nastoletnią córką i małym synkiem. Teraz kobieta daje Clevelandowi drugą szansę na zdobycie jej serca, a on z tej szansy nie ma zamiaru zrezygnować.