Teksańska nastolatka Willowdean Dickson bierze udział w konkursie organizowanym przez swoją mamę, która była kiedyś miss, żeby pokazać, co sądzi o standardach piękna.
Oszukiwany przez najbliższych Harold, w czasie delegacji w Meksyku, postanawia się odegrać i zdobyć fortunę. Nie bierze jednak pod uwagę nieustępliwości meksykańskich karteli i FBI.
Romantyczna i komediowa opowieść o Alu (Freddie Prinze Jr.) i Imogen (Julia Stiles), młodej parze, której gorący romans przeradza się w pierwszą miłość. Ich historia, rozgrywająca się na tle chaotycznego i przezabawnego życia nowojorskiego college'u, porusza problem odwiecznego konfliktu pomiędzy prawdziwą miłością i pokusą uniknięcia pełnego zaangażowania. W życie pary wkraczają przyjaciele, którzy próbują im dowieść, że z uczuciem nie mają dokąd się spieszyć. Al daje się przekonać. Niestety po zerwaniu nie może dojść do siebie. Myśli tylko o jednym - jak odzyskać największą miłość swojego życia.